Encyklopedia Powszechna Orgelbranda z roku 1862 określa Grabowiec jako starożytną osadę. Nieznany zaś autor notatki zamieszczonej w „Życiu Lubelskim", opisując Górę Zamkowa w Grabowcu, wysuwa przypuszczenie, że nie istniejący na niej zamek stał w miejscu dawnego grodziska, czego dowodem są spotykane w okolicy narzędzia z epoki kamienia gładzonego oraz srebrne monety rzymskie. Autor zaznacza też, że okolice Grabowca obfitują w szereg innych znalezisk i wykopalisk, np. 14 km na wschód od Grabowca, w Uchaniach, znaleziono monety rzymskie z okresu Juliusza Cezara, w Skomorochach Małych (4 km na zachód od Grabowca) wykopano narzędzia kamienne z okresu neolitu, a na polu zwanym Mogiła odkryto dwa groby skrzynkowe. W samym Grabowcu podczas badań archeologicznych na stanowisku „Góra Zamkowa" prowadzo nych w 1971 r. przez mgr Marię Supryn na zlecenie Pracowni Archeologiczno-Konserwatorskiej PP Pracownie Konserwacji Zabytków w Lublinie, natrafiono na ślady osadnictwa pochodzące z drugiego okresu neolitu (3500—2500 p.n.e.). Był to grób szkieletowy, w którym znaleziono gliniany garnek, a wewnątrz niego drugie, mniejsze naczynie oraz około 10 tyś. sztuk frag mentów naczyń, żelaznych grotów, strzał do kusz, harpunów do łowienia ryb, szklanych bransolet i kościanych szydeł.
Nazwę swą zawdzięcza Grabowiec otaczającym go niegdyś lasom grabowym, jakie występowały na terytorium znanym jako Grody Czerwieńskie3. Pierwszą zaś historyczną wzmiankę o Grabowcu zawiera kronika ruska, tzw. Latopis Hipacki, wymieniając go przy opisie walk, jakie toczyły się w drugiej poło wie XIII w. między Polską i Rusią: „Gdy w roku 1268 poczęli Lachowie wojować koło Chełma, Szwarno ruszył do Chełma a Włodzimierz do Czerwienią, wobec czego Lachowie odeszli od Czerwienią [...] w stronę Bełza i poczęli palić wsie, skoro zaś kniaź Wasylko prędko nadszedł od strony Grabowca ze Szwarnem ; synem swoim Włodzimierzem i przybyli do Czerwienią, widzieli właśnie owe wsie palone przez Lachów, leżące między Czerwienieni i Bełzem"
Fragment przytoczonej tu kroniki zdaje się wskazywać na pewną role strategiczną Grabowca w tym czasie. Książę włodzimierski Wasylko, spiesząc na odsiecz Czerwieniowi, mógł z obronnego dworzyszcza grabowieckiego zwerbować część załogi. Owo dworzyszcze grabowieckie było bowiem zbudowane na wyniosłym wzgórzu o kształcie podłużnego kopca. Otoczone było z trzech stron wodami stawu, a prowadził do niego, od strony pól, zwodzony most, zawisły nad fosą, która okalała wzgórze w poło wie jego wysokości. Sam Grabowiec leżał w dole, za stawem i rzeczką Kalinówką, i stanowił zapewne podgrodzie — siedzibę rzemiosła i handlu, ośrodek administracyjny i prawdopodobnie miejsce postoju drużyny książęcej5. Pobyt kniazia Wasylki w Grabowcu spowodowany był wyznaczonym w 1268 r. przez Bo lesława Wstydliwego zjazdem w Tarnawie (nad rzeczką Por koło Turobina)6.
Tereny wymienione w Latopisie weszły w X w. w skład państwa Wiślan7, owych właśnie „Lachów". Oderwał je w roku 981 książę kijowski Włodzimierz Wielki, który według kroniki Nestora z około 1113 r. Powieść minionych lat „poszedł na La chów i zajął im grody ich, Przemyśl, Czerwień i inne grody mnogie, które i dziś są pod Rusią". Przynależność Grodów Czer wieńskich do Rusi po 981 r. była jednakże tymczasowa. Opano wane w 1018 r. przez Bolesława Chrobrego, w 1031 r. wróciły do Rusi Kijowskiej. W sprawy Rusi ingerował następnie w roku 1069 i 1073 Bolesław Śmiały, pomagając Izasławowi w odzyska niu tronu kijowskiego. Wówczas więź Grodów Czerwieńskich z Rusią uległa rozluźnieniu. Mimo formalnej przynależności do Rusi po obu stronach Bugu rozciągały się i później wpływy pol skie — Kazimierz Sprawiedliwy (1177—1199), związany małżeń stwem z Heleno, księżniczką kijowską, mieszał się do polityki księstw ruskich — sięgając Brześcia, Drohiczyna, Włodzimierza i Halicza 8.
W latach dwudziestych wieku XIII Grody Czerwieńskie uzy skały odrębność terytorialną. Były to bowiem czasy rozdrobnie nia dzielnicowego w Polsce. W roku 1229 kniaź Wasylko wraz ze swoim bratem Danielem oraz przy poparciu „służebnych" i mieszczan wyparł feudałów polskich z ziemi ruskiej9. Na prze łomie wieku XIII i XIV odrębność ta znikła na rzecz księcia bełskiego jako część Rusi Halicko-Włodzimierskiej.
Powrót polskich wpływów w księstwie włodzimiersko-halickim nastąpił za Władysława Łokietka, który jednocząc państwo prócz poparcia własnego rycerstwa znalazł je na Węgrzech i w księstwie. Władcą księstwa był bowiem Jerzy I (mąż siostry Łokietka, Eufemii), po którego śmierci Łokietek sprawował opiekę nad jego małoletnimi synami: Andrzejem i Lwem (zmarli w 1323 r.). Z kolei córka Jerzego wydana została za księcia mazowieckiego, Trojdena. Syn ich Bolesław w 1326 r. wraz z prawosławiem przybrał imię Jerzego II. W historii książę ten znany jest jako Bolesław Trojdenowic. Za jego panowania wystąpiły wyraźne tendencje do umacniania się na Rusi chrześcijaństwa ob rządku łacińskiego. Sprzyjała bowiem temu żona Bolesława Troj-denowica, Litwinka, chrzczona w Płocku według obrządku łaciń skiego. Umacnianiu się pozycji Kościoła łacińskiego na Rusi towarzyszył napływ rycerzy z Polski i nadawanie im ziemi
Propolskie i prołacińskie nastawienie Jerzego Trojdenowica niechętnie było widziane przez bojarów ruskich, którzy w zmo wie z Tatarami otruli księcia. Wówczas wyprawił się na Ruś Kazimierz Wielki — uznany przez Jerzego swym następcą i przy pomocy Węgrów zajął Lwów. Zmarłego księcia łączyło z Kazimierzem Wielkim podwójne pokrewieństwo: rodowe oraz przez żony Litwinki (Eufemia, żona Jerzego, była siostrą Aldony, żony Kazimierza). Obie zaś były córkami Gedymina. Tatarów, którzy uważali się za zwierzchników księstwa włodzimiersko--halickiego, król rozbił pod Lublinem w 1341 r., a walki o Ruś ustały, gdy przywódca opozycji bojarskiej, Dymitr Dietko, uznał zwierzchnictwo Polski i Węgier. Zagwarantowano wówczas miej scowej ludności poszanowanie obyczajów oraz wiary prawosław nej.
W okresie walk Kazimierza Wielkiego na Rusi księstwo włodzimiersko-halickie uległo podziałowi: część północną — wło-dzimierską — zajął Lubart, będący od dawna księciem w Łucku.

W kolejnej wyprawie na Ruś w 1349 r. wojska polskie i węgier skie opanowały Ruś Halicką. Kazimierz Wielki zajął Lwów, zachodni skrawek Podola, Chełm, Bełz, Brześć i Włodzimierz Wołyński. Walki z książętami litewskimi zakończyły się w 1366 r., kiedy król polski, zająwszy Bełz, zmusił księcia Jerzego Nary-montowicza do uznania się lennikiem. Lennikiem króla był również Aleksander Koriatowicz, władający ziemią włodzimier ską, zhołdowaną w 1350 r.
Utratę terenów w Rusi Halickiej na rzecz Polski Giedymi-nowicze równoważyli sukcesami na Wschodzie. Olgierd zajął Briańsk, Mścisław Mohylew, a jego syn Andrzej — Rżew. W Nowogrodzie Siewierskim i Czernichowie osadzony był zaś syn Olgierda, Dymitr Korybut. Szczytowym osiągnięciem Olgierda było opanowanie w roku 1362 Kijowa 11.
Zwycięską wyprawę Kazimierza Wielkiego w roku 1366 uwieńczyła ugoda zawarta z książętami litewskimi. Nastąpił po dział Wołynia — Lubart pozostał przy ziemi łuckiej z grodami: Łuck, Stożek, Szumsk, Ostróg, Połonne, Międzyboże, a z ziemi włodzimierskiej otrzymał od króla: Wiełły, Lubiąż, Czernecz-horodek, Kamień i Mielnicę. Do Kiejstuta należeć miały grody: Brześć, Kamieniec, Drohiczyn, Mielnik, Bielsk: do Olgierda — Kobryń, Kazimierz uzyskiwał ziemię włodzimierską z Włodzimierzem, Horodłem, Lubomlem, Turzyskiem, Ratnem, Koszerem (dziś Kamień Koszyrski), Owłoczynem; ponadto Krzemieniec, Boreml, Olesko, Bełz, Grabowiec, Chełm, Szczebrzeszyn i Ło-patyn. Jerzy Narymuntowicz pozostał przy ziemi bełskiej, w lenno zaś otrzymał ziemię chełmską (posiadał ją przedtem), na tomiast Aleksander Koriatowicz — ziemię włodzimierską.
Na wypadek szkód granicznych ustanowiono sąd w Horodle, w którym sprawy polskie prowadzili: Grot — kasztelan lubel ski i Rafał z Tarnowa — podkomorzy sandomierski. Przez Ol gierda powołany został bojar Jelczar, Lubarta — Iwan Msty-czyńskij. Przewidziano także zjazdy książąt litewskich z Kazi mierzem dla regulowania spornych spraw między stronami.
Traktat zakazywał mieszkańcom Litwy łowienia zwierza, ryb, koszenia siana na ziemiach królewskich, a poddanym królewskim na ziemi wielkiego księcia Olgierda oraz jego braci: Kiejstuta, Jawnuty i Lubarta. Kończył się słowami: „A kończali ieśmy mężu soboiu mir wiecznyi" oraz gwarantował wzajemną pomoc w razie napadu nieprzyjaciół na jedną ze stron 13.

Ugoda polsko-litewska została zerwana przez książęta litew skie. Po śmierci Kazimierza Wielkiego lennik królewski w ziemi bełskiej i chełmskiej Jerzy Narymuntowi.cz wraz z Kiejstutem i Lubartem spustoszyli w roku 1376 Lubelskie i część Małopol ski. W wyniku kontrataku przygotowanego przez rycerstwo ma łopolskie i węgierskie dopiero w roku 1377 wróciły do Polski: Chełm, Horodło, Grabowiec i Bełz. Zamek grabowiecki zdobyło wojsko małopolskie pod wodza wojewody krakowskiego Sędziwoja z Szubina 14.
W latach 1366—1377 pozostawał zatem Grabowiec w len nym stosunku do Polski, we władaniu Litwinów. Przez następne zaś dziesięć lat, do roku 1387, kiedy Ruś Czerwoną przyłączyła do Polski królowa Jadwiga, w Grabowcu, podobnie jak i w in nych grodach Rusi Czerwonej stacjonowało wojsko węgierskie. Obecność jego wynikała z woli Ludwika Węgierskiego; miało to zabezpieczać wschodnie granice Polski przed napadami ze strony Litwy. W następnym, 1388 r. w przynależności Grabowca nastąpiła zmiana, gdyż wraz z księstwem bełskim został oddany przez Władysława Jagiełłę księciu mazowieckiemu Ziemowitowi IV jako posag dla jego żony Aleksandry, siostry Jagiełły.
Wojny i ścieranie się wpływów ruskich, polskich i litewskich, których terenem była Ruś Czerwona, nie sprzyjały rozwojowi Grabowca. Przechodzenie z rąk do rąk i zniszczenia zamku w roku 1377 oraz być może i w 1382, kiedy to książę łucki i włodzimierski Lubart po śmierci Ludwika Węgierskiego uwolnił się od hołdu i zajął najsilniejsze zamki na Rusi, w tym nie opodal Grabowca leżące Horodło, nie sprzyjało także jego odbudowie.
Gospodarcza pozycja Grabowca pod koniec wieku XIV musiała być jednak znaczna, jeśli w dokumentach krakowskich — Jagiełły z 7 stycznia 1396 r., Jadwigi z 8 marca 1397 r. — wymieniono go po Bełzie, Lubaczowie i Busku. 

Nowy władca tych ziem całą swą troskę skierował na odbu dowę i rozwój miast. 2 lutego 1394 r., w Bełzie, wydał on do kument fundacyjny parafii rzymskokatolickiej w Grabowcu "*. na mocy którego osadzony został na stałe rektor — Jan. Drewniany kościół wystawiony pod wezwaniem Matki Bożej i św. Mikołaja Biskupa Wyznawcy stanowił widomy znak rozwijają cej się parafii, drugiej po Bełzie tego obrządku. Tytułem upo sażenia parafii nadał też Ziemowit wieś Żurawlów, którą uwol nił od należnych sobie podatków, przeznaczył dziesięcinę z każdego łanu miejskiego — po 6 groszy praskich oraz łan pola wraz z łąkami i pastwiskami. Z 25 wiosek przyłączonych do pa rafii proboszcz otrzymał dziesięciny ręczne. Ponadto parafia miała prawo do wolnego wrębu w lasach i wolnego miewa w młynach i to zarówno w już istniejących, jak i budowanych w przyszłości".

Niezależnie od nowo fundowanej parafii katolickiej, przed rokiem 1394 istniała już w Grabowcu parafia i cerkiew obrządku wschodniego — chrześcijaństwo na tym terenie wprowadził bowiem Włodzimierz, książę kijowski, po przyjęciu chrztu w roku 988 z Konstantynopola.
Budując kościół odbudował też Ziemowit zamek, a samo miasto założył (civitas ab novo locata) na prawie polskimIS. Dokument lokacyjny niestety nie zachował się. Wiadomo jednak, że miasto, wzorem innych osadzanych na prawie polskim, uzyskało w ten sposób przywilej odbywania regularnych targów tygodnio wych na produkty rolne i bydło oraz na wyroby rzemieślników wiejskich i zamieszkałych przy targach. Z czasem część wiej skich, a nawet i dworskich rzemieślników, znajdując zbyt swoich towarów na miejskim targu, osiedlała się przy nich na stałe '".
Odbudowując Grabowiec i dążąc do jego rozwoju Ziemowit IV nadał mu niewątpliwie prawo targu, podstawą którego była swoboda (libertas fori) dokonywania na terytorium targu trans akcji handlowych przez wszystkich obecnych, bez względu na ich stanowisko społeczne i związaną z tym zdolność do działań prawnych20. Swoboda handlu, według historyków polskich, stanowiła zalążki odrębności sądowo-administracyjnej targu. Sąd na targu należał zatem do osobnego sędziego (iudex fori), sądzącego z ramienia księcia, a sam targ był chroniony mirem monar szym, czyli osoby znajdujące się na nim pozostawały pod tzw. wzmożoną ochroną prawną. Przywileje te stwarzały dogodne warunki do wymiany towarów i czerpania z niej zysków, na czym zależało księciu jako właścicielowi miasta.
Będąc miastem lokowanym na prawie polskim, Grabowiec zwolniony został od niektórych ciężarów prawa książęcego oraz z ceł, a targ jako posiadający immunitet księcia był targiem wol nym, prawnie wyodrębnionym z pozostałego terytorium miasta.
Podstawą rozwoju Grabowca, podobnie jak innych miast, było rzemiosło, uzależnione zresztą od wzrostu produkcji towaro wej wsi, dostarczającej producentom miejskim żywności (zboża i bydła) oraz surowców do rzemiosła (drewno, smołę, wosk, futra, skóry, wełnę). Obok szlachty i panów feudalnych ludność wiej ska stała się bowiem nabywcą produkcji miejskiej22. Rzemieślnicy wytwarzali przedmioty konsumpcyjne — narzędzia żelazne, wyroby kołodziejskie, odzieżowe, obuwie, a także niektóre artykuły spożywcze, jak sól i piwo — przeznaczone głównie dla za spokojenia potrzeb mieszkańców własnego miasta i okolicy. Jako większy ośrodek w tym okresie posiadał Grabowiec z pewnością młyn wodny zbożowy.
Centralne położenie w diecezji chełmskiej sprawiało, że z każdym rokiem przybywało Grabowcowi ludności i domów.
Ponadto zadecydowało o wyznaczeniu w nim. 31 grudnia 1424 r. zjazdu duchowieństwa z dziewiętnastu parafii i o wyborze Grabowca na miejsce trzeciego synodu duchowieństwa (13 czerwca 1435 r.) oraz czwartego synodu chełmskiego (w roku 1449)23.
W drugiej połowie XIII w. i przez cały wiek XIV w zachodnich dzielnicach Polski następowało przekształcanie gospodarki według wzorów zachodnich, głównie niemieckich. Przejawiało się to w popieraniu osadnictwa, poprzez które panowie feudalni powiększali dochodowość swych dóbr. Osadnikami była prze ważnie ludność obca, która wykorzystując ożywienie stosunków gospodarczych, politycznych i kulturalnych w Europie emigro wała na Wschód. Przywoziła ze sobą lepsze narzędzia pracy i nowe sposoby produkcji. Dla tych przybyszów zakładano na pra wie niemieckim nowe wsie, zazwyczaj w pobliżu miast. Osadnicy płacili panu ściśle oznaczony czynsz pieniężny, w mniejszym natomiast stopniu obarczeni byli świadczeniami w naturze i robociźnie, niż było to zwyczajem we wsiach na prawie polskim.
Według nowych zasad ekonomicznych, prawnych i politycz nych lokowano również osady miejskie, interesujące nas ze względu na Grabowiec. Nadawanie ośrodkom miejskim innych ram organizacyjnych wpływało na rozwój rzemiosła i handlu, przyczyniło się do dalszego rozwoju gospodarki towarowo-pieniężnej. W konsekwencji nastąpiło wyodrębnianie się stanu miejskiego i uzyskiwanie przez mieszczan specjalnych praw i przywilejów z samorządem miejskim włącznie 24.
Przeniesienie Grabowca na prawo magdeburskie nastąpiło w pierwszej połowie XV w., po niemal sześćdziesięciu latach obowiązywania prawa polskiego i ruskiego. Lokacji dokonał książę mazowiecko-bełski Władysław I przywilejem wydanym 8 stycznia 1447 r. w Sokalu 
Przeniesieniu na nowe prawo towarzyszyło ustanowienie miej skiej władzy sądowniczej, oczynszowanie na rzecz księcia placów i pól użytkowanych przez mieszczan oraz świadczenie dziesięci ny. Nowa lokacja przyznawała Grabowcowi 32 i pół łana do użytkowania przez mieszczan, w tym dwa łany pastwisk (stegna) przeznaczone do rozwoju hodowli bydła, i uprawniała mieszczan do korzystania z lasów, zabraniając jedynie wycinania drzew, które miały barcie pszczele. Ponadto książę zezwolił miastu na własną postrzygalnię, ważenie i sprzedawanie piwa, miodu i gorzałki oraz łowienie ryb w stawie książęcym. Nakazał, aby w odległości jednej mili od Grabowca „nikt po wsiach piwa, miodu i innych trunków nie ważył się wyrabiać" na sprzedaż. Książę ustanowił też dla miasta jeden targ tygodniowy i jeden jarmark, pisząc, by „kupcy z którejkolwiek części świata przybywający targów w pobliskich wsiach nie odbywali". Określając stopień autonomii sądownictwa miejskiego nakazywał, by wójt bez zezwolenia obywateli nie mianował landwójta — zadaniem jego było przewodniczenie sądowi ławniczemu w zastępstwie wójta dziedzicznego 2e.
Za przyznane przywileje nałożył książę na mieszczan obo wiązek płacenia czynszu po 12 groszy praskich z łana, po 6 z domu i tyleż proboszczowi jako dziesięcinę. Ponadto w razie potrzeby mieszczanie zobowiązani byli stawać do naprawy gro bel i mostów. Zarówno czynsze pieniężne, jak i dziesięcina świad czone być miały 11 listopada (na św. Marcina) każdego roku.
Przy nadaniu nowego prawa miastu, Grabowiec nie miał zasadźcy, który zwykle z ramienia pana feudalnego organizował osady na prawie magdeburskim. Zasadźcą uznał więc książę Władysław I Jana Goliana, herbu Nałęcz, pochodzącego z Mazowsza, z ziemi czerwskiej. Jemu bowiem Ziemowit IV powierzył odbudowę Grabowca po ustaniu walk z Litwą. Otrzymał za to od księcia w roku 1397 wieś Skoromochy, a także urząd wójta. Za pełnienie tej funkcji otrzymał dalsze dwa łany ziemi nazywane Piaskowcem ".